上一轮联赛凭借加拉格尔最后时刻的绝杀，切尔西在客场2比1击败了水晶宫，波特迎来了上任后的首胜，奥巴梅杨也是完成了加盟蓝军的首球。不过对于切尔西来说，前两轮欧冠1平1负的他们，本轮在主场与AC米兰的比赛将显得尤为重要，如果继续无法赢球，球队想要小组出线的难度就很大的，倘若球队无法欧冠小组出线，显然对于切尔西来说是不可以被接受的。作为今年夏窗转会市场投入最多的队伍，球队相继引入了库利巴利、库库雷利亚、奥巴梅杨、福法纳、斯特林等多名出色的成员，即使在夏窗截止后，球队依旧在继续补强着阵容的深度，并且已经与莱比锡红牛的头号攻击手恩昆库达成了转会的协议，大概率会在冬窗来到球队，虽然波特对于切尔西的调教，还需要一段的时间才能达到他说预期的效果，但本场与米兰的强强对话，是球队必须赢下的比赛。
AC米兰上一轮联赛做客3比1击败了恩波利，但是比赛的过程远没有比分来的轻松，双方有3粒进球都是在最后时刻打进，恩波利在完成绝平之后，又被米兰在补时连入两球，完成了绝杀再绝杀，但不得不否认，目前伤病对于米兰的影响还是很大的，包括主力门将迈尼昂，后防线的特奥、克亚尔和卡拉布里亚，前场的萨勒马克尔斯，本场比赛都大概率将缺席，特别是和后防两翼的主力都无法登场，对于米兰攻防两端都会有不小的影响，本场做客蓝桥面对切尔西，他们的战术肯定会更加保守。
两队过往在欧冠没有过交手，最近的两次碰面都是国际冠军杯，纵观历史交战记录，切尔西有一定的优势，虽然近期的切尔西状态一直不佳，但是他们在主场，依旧得到了机构足够的支持，目前0.75的中低位数据显然对于他们主场拿下三分有明显的防范，毕竟本场比赛，对于蓝军欧冠小组出线的重要性不言而喻，而AC米兰左边路绝对的强点拉斐尔-莱奥，面对身体素质同样出色的里斯-詹姆斯，是有很大被限制影响发挥的可能，加之目前米兰后防线的伤病较多，结合大数据综合分析，本场我选择切尔西主场赢球。
比分：2-0/2-1